Der 20-jährige Theaterstudent Tôru weiß noch nicht, was er aus seinem Leben machen soll. In den unruhigen Zeiten der Studentenrevolte lebt er sehr zurückgezogen und hält sich aus allem heraus. Die meisten legen ihm diese Haltung als Arroganz aus, doch in Wirklichkeit belastet Tôru der plötzliche Selbstmordes seines besten Freundes Kizuki.
Es ist dieses Gefühl der Einsamkeit und des Verlustes, das Tôru vermeiden will, indem er sich in sich selbst zurückzieht. Doch als er auf einem Sonntagsspaziergang Kizukis ehemalige Freundin Naoko wiedertrifft, beginnt sich zwischen beiden eine Beziehung zu entfalten.
Eine Beziehug mit der mysteriös melancholischen Naoko ist aber gar nicht so einfach zu führen. Naoko, die anscheinend unter starken Depressionen leidet, verschwindet heimlich, um sich in einem Sanatorium kurieren zu lassen. Tôru hat monatelang keinen Kontakt zu ihr und lernt inzwischen die lebenslustige Midori kennen – und muss sich zwischen den Frauen entscheiden: Soll er versuchen, Naoko aus ihrer Trauer zu retten oder mit Midori ein neues Leben anfangen?
Naokos Lächeln weist viele Parallelen zu Gefährliche Geliebte auf: bei beiden Büchern geht es um die Liebesgeschichte zweier junger Menschen, um Einsamkeit und das Gefühl, den anderen nicht zu erreichen. Genau wie Shimamoto in Gefährliche Geliebte bleibt auch Naoko unverständlich und unerreichbar.
Allerdings werden in Naokos Lächeln diese Szenen voll Einsamkeit und Melancholie immer wieder abgelöst von Episoden voll Lebenslust, in denen Tôru mit Midori zusammen ist. Diese Ambivalenz zwischen traurigen und glücklichen Momenten macht den Roman so lesenswert, spiegelt das reale Leben, indem sich gute und schlechte Momente ständig ablösen können, so gut wieder.
